Risonanza (chimica)
In chimica, si ha risonanza quando più formule, dette formule limite, concorrono a definire la vera struttura di una molecola.
Viene simbolizzata con una freccia a due punte.
L'esempio più classico di risonanza è quello che descrive la struttura del benzene e, più in generale, dei composti aromatici.
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La struttura del benzene non è infatti quella di un "cicloesatriene" con singoli e doppi legami alternati lungo l'anello. L'anello del benzene ha la forma di un esagono regolare e distanze di legame intermedie tra quelle tipiche di un legame singolo C-C ed un legame doppio C=C che non oscillano nel tempo.
La vera struttura del benzene si pone a metà strada tra le due possibili formule cicliche a legami singoli e doppi alternati; si dice pertanto che è un ibrido di risonanza tra le due formule limite.
Il contributo che ogni singola formula limite dà all'ibrido di risonanza è direttamente proporzionale alla stabilità della formula stessa. In effetti, alla struttura del benzene contribuiscono anche altre formule limite non indicate sopra (le formule di Dewar e di Ladenburg), il cui contributo è però minimo rispetto alle due indicate (attibuite a Kekulé).
La risonanza è un grande fattore di stabilità sia per le molecole, che per i radicali, che per gli ioni. Attraverso la risonanza un radicale o uno ione vengono stabilizzati per via della dispersione della carica elettrica o della delocalizzazione dell'elettrone spaiato che ne consegue.
La risonanza spiega, ad esempio, l'enorme differenza di comportamento tra il cicloesanolo ed il fenolo. Tra i due, solo quest'ultimo manifesta un comportamento acido proprio perché l'anione che si forma dopo la perdita dello ione idrogeno è stabilizzato dalla risonanza attraverso la dispersione della carica negativa sull'intero anello aromatico.
Ancora, è la risonanza che conferisce il comportamento acido al gruppo carbossilico -COOH disperdendo la carica negativa sui due atomi di ossigeno del gruppo e rendendo assolutamente equivalenti i due atomi di ossigeno dello ione carbossilato
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vedi anche radicale, effetto induttivo, formula chimica, composti aromatici