Regola di Hückel
La regola di Hückel consente di prevedere se un composto chimico possiede proprietà aromatiche oppure no.
Prende il nome dal professor Erich Hückel, che l'ha formulata.
Secondo questa regola, tra i composti ciclici quelli aromatici vengono identificati in base al numero di elettroni contenuti in orbitali π delocalizzati su tutto l'anello. Tale numero deve essere del tipo
- 4n + 2
dove n è un numero intero maggiore o uguale a zero.
Sono pertanto aromatici quei composti o quegli ioni ciclici che possiedono un orbitale π delocalizzato su tutto l'anello che contiene 2, 6, 10, 14... elettroni.
Un esempio fondamentale è rappresentato dal benzene (6 elettroni π) e da altri idrocarburi quali naftalene e azulene (10 elettroni π), antracene (14 elettroni π), benzopirene (18 elettroni π), ecc., ma anche altri composti (detti eterociclici) manifestano proprietà aromatiche se il numero di elettroni è conforme alla regola di Hückel. Esempi di questo sono la piridina, il pirrolo, il furano (tutti a 6 elettroni π).