Piridina
| Piridina | |
| 180px|formula di struttura e modello molecolare | |
| Nome IUPAC | |
|---|---|
| piridina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta | C5H5N |
| Massa molecolare (amu) | 79,10 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 110-86-1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 0,98 |
| Solubilità in acqua | solubile |
| Indice di rifrazione | 1,5110 |
| Temperatura di fusione (K) | 231 (-42°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 388 (115°C) |
| ΔebH0 (kJ·mol-1) | 40,4 |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 2000 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | 100,2 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 132,7 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 290 (17°C) |
| Temperatura di autoignizione (K) | 823 (550°C) |
| Limiti di esplosione | 1,7 - 12,4% vol. |
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50px|facilmente infiammabile
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frasi R: R 11-20/21/22 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela.
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La piridina è un composto aromatico eterociclico; a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dallo sgradevole odore caratteristico.
La sua struttura è quella di un benzene di cui un gruppo -CH- è stato sostituito da un atomo di azoto. La molecola è quindi planare ed ha la forma di un esagono grossomodo regolare.
L'atomo di azoto partecipa al sistema aromatico con un elettrone spaiato; il suo doppietto elettronico non condiviso giace pertanto sul piano della molecola e conferisce alla piridina un debole comportamento basico, analogo a quello di un'ammina terziaria. In presenza di composti acidi, la piridina lega a sé uno ione H+ a dare il catione piridinio C5H5NH+.
La piridina si ottiene sia per sintesi a partire da acetaldeide e ammoniaca che per distillazione del carbone.
Trova ampio uso come solvente e come reagente nella chimica organica ed è un'utile materia prima nella produzione di numerose classi di prodotti di chimica fine (insetticidi, fungicidi, farmaci, coloranti, additivi, vernici, eccetera).
La piridina è una sostanza tossica per inalazione, ingestione e assorbimento attraverso la pelle. È un sospetto cancerogeno e riduce la fertilità maschile.
Tra i sintomi più comuni legati all'esposizione alla piridina rientrano la nausea, il vomito, il mal di testa, la tosse e la difficoltà a respirare.
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