Nucleofilo
In chimica, un nucleofilo è una specie che prende parte ad una reazione donando un doppietto elettronico ad un'altra specie (l'elettrofilo), legandosi ad esso. È pertanto una base di Lewis.
I nucleofili possono essere molecole neutre con doppietti elettronici non condivisi - ad esempio l'ammoniaca (NH3) - o ioni negativi, sia inorganici che organici (carbanioni).
I nucleofili reagiscono con specie povere di elettroni (centri di carica positiva, parziale o totale) formando delle specie intermedie instabili, che possono evolvere
- o addizionando altre specie (reazione di addizione nucleofila, ad esempio la somma di reattivi di Grignard ai chetoni)
- o espellendo una parte (reazione di sostituzione nucleofila, ad esempio la reazione tra un alogenuro alchilico primario con lo ione ossidrile).
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