Isomeria
L'isomeria è quel fenomeno per il quale sostanze diverse per proprietà fisiche e spesso anche per comportamento chimico hanno la stessa formula bruta, cioè stesso peso molecolare e stessa composizione percentuale.
L'isomeria è molto diffusa e importante nei composti organici nei quali può essere:
- "di catena", che interessa la struttura dello "scheletro" di carbonio, ossia la presenza e posizione di ramificazioni od anelli; isomeri di questo tipo hanno proprietà fisiche e reattività chimiche diverse;
- "di gruppo funzionale", che interessa la posizione di legami multipli o gruppi contenenti atomi diversi da carbonio e idrogeno; isomeri di questi tipo appartengono alla stessa classe di composti, hanno quindi generalmente reattività chimica simile, diverse sono invece le loro proprietà fisiche;
- "cis-trans", o "geometrica", nelle molecole in cui due carboni legati da un legame doppio sono entrambi legati a due gruppi differenti o, più in genere, in molecole la cui struttura impedisce una libera rotazione attorno ad uno o più legami; le loro proprietà fisiche sono diverse, la loro reattività chimica è generalmente simile, ma vi sono notevoli eccezioni legate proprio a particolari configurazioni geometriche;
- "stereoisomeria", o "isomeria ottica", nel caso di molecole chirali, speculari tra loro; le loro proprietà fisiche sono identiche, tranne una: la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata, la loro reattività chimica è identica verso i composti non chirali, ma può essere notevolmente diversa verso i composti chirali. Tali isomeri vengono anche detti enantiomeri.
Alcuni esempi di isomeria.
Le formule qui usate sono formule di struttura semplificate: ogni vertice o estremità rappresenta un atomo di carbonio e gli atomi di idrogeno legati ad atomi di carbonio non sono rappresentati, ma dati per impliciti.
Per rappresentare la tridimensionalità delle strutture viene usata una convenzione particolare per scrivere alcuni legami chimici: quelli rappresentati da un cuneo sono legami che escono dal piano di scrittura per avvicinarsi all'osservatore, quelli rappresentati da un tratteggio sono legami che escono dal piano di scrittura per allontanarsi dall'osservatore.
Isomeria di catena: i tre composti riportati in questo esempio hanno formula bruta C8H16.
Immagine:Isomeria_di_catena.PNG
Isomeria di gruppo funzionale: i tre composti riportati in questo esempio sono tre fenoli. Differiscono per la posizione dei loro gruppi lungo l'anello principale.
Immagine:Isomeria_di_gruppo_funzionale.PNG
Isomeria cis-trans o geometrica: le due coppie di composti riportate in questo esempio differiscono per la disposizione dei gruppi attorno ad un elemento che impedisce rotazione (ad esempio un doppio legame od un anello).
Gli isomeri geometrici vengono comunemente classificati con due diversi tipi di nomenclatura: cis e trans o Z e E. Nella prima l'isomero cis è quello che ha due gruppi uguali dalla stessa parte di un doppio legame o di un ciclo, il trans li ha da parti opposte. Nel secondo tipo di nomenclatura, l'isomero Z è quello con i gruppi a priorità maggiore dalla stessa parte (la priorità viene stabilita in base alle regole di priorità usate per la nomenclatura dei composti chirali) mentre l'isomero E li ha da parti opposte. A volte può succedere che le configurazioni cis e Z si equivalgano, come del resto trans e E.
Immagine:Isomeria_cis_trans.PNG
Stereoisomeria o isomeria ottica: le due molecole riportate in questo esempio differiscono solamente per il fatto di essere l'una l'immagine speculare dell'altra.
Immagine:Isomeria_stereo.PNG