Enantiomero
thumb|360px|modelli molecolari dei due enantiomeri dell'acido lattico
Sono dette enantiomeri o isomeri ottici due molecole identiche in tutto, salvo l'essere una l'immagine speculare dell'altra.
Le molecole che manifestano questa isomeria sono dette chirali; la chiralità è una proprietà tipica di molecole che non posseggono né piani di simmetria né centri di inversione e sono pertanto non sovrapponibili alla propria immagine speculare.
Un esempio macroscopico di enantiomeria può essere rappresentato dalle due mani di una persona o dalle due scarpe di un unico paio.
Una miscela 1:1 di due enantiomeri viene detta racemo e rappresentata con i simboli (RS), (dl) o (±).
Due molecole enantiomere l'una dell'altra possiedono le medesime proprietà fisiche, tranne una: la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata. Tale capacità è uguale in valore assoluto ma opposta di segno per ognuno dei due enantiomeri.
Due molecole enantiomere l'una dell'altra manifestano anche la stessa reattività chimica nei confronti di reattivi non chirali; ben diversa può invece essere la loro reattività nei confronti di un enantiomero di un'altra coppia.
- (RS)-A* + X (non chirale) → (R)-A*X (50%) + (S)-A*X (50%)
- (RS)-A* + (R)-B* (chirale) → (R,R)-A*B* (>50%) + (S,R)-A*B* (<50%)
- L'asterisco indica che la specie è chirale, le indicazioni R e S sono arbitrarie.
Il processo attraverso cui da un racemo vengono separati i due enantiomeri puri viene detto risoluzione. La risoluzione di un racemo può essere eseguita per via chimica, sfruttando la diversa reattività che ognuno dei due enantiomeri manifesta verso un reattivo enantiomero puro
- (RS)-A* + (R)-B* (chirale) → (R,R)-A*B* + (S,R)-A*B*
- i due prodotti della reazione non sono tra loro enantiomeri, possono essere pertanto separati per via fisica; dopo averli separati, viene eseguita una reazione che ripristina i composti iniziali, che saranno quindi enantiomeri puri.
- (R,R)-A*B* → (R)-A* + (R)-B*
- (S,R)-A*B* → (S)-A* + (R)-B*
o per via fisica, ad esempio attraverso una cromatografia dove la fase stazionaria sia chirale.