Azulene
| Azulene | |
| 100px|formula di struttura | |
| Nome IUPAC | |
|---|---|
| biciclo[5.3.0]decapentaene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta | C10H8 |
| Massa molecolare (amu) | 128,18 |
| Aspetto | solido violetto |
| Numero CAS | 275-51-4 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione (K) | 370 (97°C); sublima |
| Temperatura di ebollizione (K) | 514 (241°C); si decompone |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | 212,3 |
| Indicazioni di sicurezza | |
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frasi R: R 36/37/38 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela.
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L'azulene (dallo spagnolo azul, blu) è un idrocarburo aromatico, isomero del naftalene.
A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino di colore intermedio tra il blu-violetto e il nero, insolubile in acqua.
Trova principalmente impiego come colorante e nell'industria cosmetica.
La sua molecola è planare ed è composta da due anelli condensati, uno a 5 atomi di carbonio, l'altro a 7.
Sia il colore che l'apprezzabile momento dipolare dell'azulene sono da imputarsi alla sua struttura: con il trasferimento di un elettrone dall'anello a 7 atomi a quello a 5, entrambi gli anelli risultano essere stabilizzati perché aromatici a 6 elettroni; questo fenomeno crea un eccesso di carica negativa sull'anello a 5 atomi ed un eccesso di carica positiva sull'anello a 7.
100px|center|trasferimento di carica e momento dipolare nella molecola dell'azulene
È comunque un composto meta-stabile. In tempi lunghi, dell'ordine degli anni, tende a riarrangiarsi trasformandosi in naftalene.
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