Ammine
Le ammine sono composti organici contenenti azoto; si possono considerare composti derivati dall'ammoniaca per sostituzione di uno, due o tre atomi di idrogeno con altrettanti gruppi alchilici o arilici. In base al numero di idrogeni sostituiti vengono classificate in primarie, secondarie o terziarie.
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Caratteristiche
Come nell'ammoniaca, l'atomo di azoto delle ammine ha geometria piramidale a base triangolare e come l'ammoniaca, anche le ammine sono basiche. Il doppietto elettronico non condiviso dell'atomo di azoto può essere ceduto ad una specie acida. Le ammine formano facilmente sali solubili con gli acidi minerali (acido cloridrico o acido solforico) e spesso vengono commercializzate in tale forma.
Le ammine aromatiche, ovvero quelle come l'anilina in cui l'azoto amminico è direttamente legato ad un anello aromatico, sono meno basiche perché il doppietto elettronico dell'azoto amminico è parzialmente condiviso con l'anello aromatico per risonanza e quindi meno disponibile ad essere ceduto.
Le ammine hanno generalmente punti di ebollizione più elevati degli alcani aventi peso molecolare simile, per via dei legami a idrogeno che le molecole si scambiano reciprocamente. L'intensità del legame è però meno forte di quanto osservato negli analoghi composti ossigenati (alcoli, acidi carbossilici).
Le ammine sono generalmente tossiche e quelle aromatiche sono composti cancerogeni sospetti o accertati.
Nomenclatura
La nomenclatura IUPAC può considerare il gruppo amminico o come un sostituente - e in tal caso viene identificato dal prefisso ammino- - o come il gruppo principale della molecola - il cui nome in tal caso presenta il suffisso -ammina.
Preparazione
Reazioni
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