Acidi carbossilici
[[Immagine:Acido_acetico_struttura_modello.PNG|right|frame|formula di struttura e modello molecolare dell']]
Gli acidi carbossilici sono composti organici che contengono il gruppo funzionale -COOH, ovvero un gruppo ossidrile (-OH) legato ad un gruppo carbonile (C=O).
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Cartteristiche
Sono composti che manifestano un comportamento acido debole, per via della stabilizzazione per risonanza dell'anione che viene a formarsi (uno ione carbossilato) per dissociazione dello ione H+. La costante di dissociazione acida degli acidi carbossilici è generalmente inferiore a 10-5, sono quindi più acidi dei fenoli.
La presenza nella molecola di gruppi capaci di stabilizzare l'anione disperdendone o attenuandone la carica negativa (sia per risonanza che per effetto induttivo) tende ad aumentare la forza dell'acido; gruppi che invece de-stabilizzano l'anione intensificandone la carica negativa hanno l'effetto opposto di diminuire l'acidità della molecola.
I più leggeri tra gli acidi carbossilici, fino a 3 atomi di carbonio, sono composti solubili in acqua; i successivi sono liquidi oleosi con un alto punto di ebollizione, derivante dai legami a idrogeno che i gruppi -COOH di molecole diverse si scambiano vicendevolmente. Al crescere del peso molecolare, gli acidi carbossilici diventano solidi cerosi bassofondenti.
Nomeclatura
La nomenclatura IUPAC si basa sul conteggio degli atomi di carbonio della catena principale e assegna al composto il nome di acido ...-oico. Secondo la IUPAC l'acido acetico, con i suoi due atomi di carbonio, si chiama acido etanoico.
Oltre alla nomenclatura IUPAC molti acidi carbossilici possiedono anche un nome tradizionale, spesso legato alla fonte biologica o naturale da cui sono stati isolati le prime volte (acido formico, acido acetico, acido butirrico, acido oleico, etc.).
Preparazione
Gli acidi carbossilici si preparano principalmente per ossidazione di idrocarburi, alcoli e aldeidi - con reattivi ossidanti più o meno energici a seconda del substrato - nonché per idrolisi di esteri, ammidi, anidridi, alogenuri acilici e nitrili.
Reazioni tipiche
Gli acidi carbossilici subiscono principalmente reazioni di sostituzione del gruppo ossidrile con altri gruppi, formando esteri, ammidi. Alcuni loro sali possono essere de-carbossilati per riscaldamento, con conseguente perdita di anidride carbonica.
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